Vila Real de Santo António, situada na fronteira com a Espanha, foi desde a sua origem – provavelmente nos tempos dos Fenícios - um pequeno porto de pesca. Depois do grande terramoto de 1755, a cidade foi totalmente projectada e construída pelo Marquês de Pombal, um influente ministro de D. José I, Rei de Portugal (1750-1777), que também ordenou a construção do novo centro de Lisboa.
A Norte da cidade, foi construída, em 1977, uma ponte sobre o Rio Guadiana que ligou o Algarve à província espanhola da Andaluzia. A popular localidade turística de Monte Gordo, situada na costa e a 5 km a Oeste do centro de Vila Real, oferece aos veraneantes extensas praias de areias alvas ornadas por pinheirais.
A confortável travessia do rio Guadiana no ferryboat até à pitoresca cidade de Ayamonte, na margem espanhola, é um agradável programa alternativo. Outro passeio recomendado é a subida do rio até à pequena cidade de Alcoutim.